Nach Ersten Weltkrieg kehrt Alan Milne zu seiner Familie zurück. Als sein Sohn Christopher Robin zur Welt kommt, verliert sich dieser schnell in der Welt seiner Spielzeuge. Alan wird davon inspiriert - und schreibt ein Buch über Winnie Puuh, den kleinen Teddybär, mit dem Christoper so gerne spielt. Die Bücher werden ein großer Erfolg, und Alan wird zu einem gefeierten Schriftsteller. Doch darauf war die Familie nicht vorbereitet.