David und Jennifer sind typische Teenager der 90er-Jahre und müssen sich mit der Scheidung ihrer Eltern arrangieren. David flüchtet sich deshalb in seine Lieblingsfernsehserie Pleasantville, die die perfekte Idylle der 50er-Jahre zeigt. Als die Geschwister sich um die Fernbedienung streiten, landen sie plötzlich mitten in der Serie. Während David probiert, sich anzupassen, lebt die abenteuerlustige Jennifer sich aus. Schnell kollidiert die Popkultur der 90er mit den Familienwerten der 50er.