Als ein High-School Schüler das unschuldige Opfer des Rachefeldzuges einer Gang wird, ist Lieutenant Casey fest entschlossen, seinen Einfluss als Stadtrat zu nutzen und das Problem auf seine Weise zu lösen. Severide unterstützt derweil erneut Detective Holloway, die bei einem Einsatz als verdeckte Ermittlerin in einem Drogenfall in ernste Gefahr gerät. Während Holloway ihr Leben riskiert, nimmt sich Severide ihres 9-jährigen Sohnes an und beaufsichtigt ihn auf der Wache.