Kurz davor, ihr Haus zu verlieren, willigt die verzweifelte Maddie ein, gegen Geld mit dem unbeholfenen und introvertierten 19-jährigen Sohn eines reichen Ehepaars auszugehen. Denn der soll endlich Erfahrungen mit einer Frau sammeln, bevor er nach Princeton ans College geht. Um dem Bankrott zu entgehen, bemüht sich Maddie, doch trotz des Einsatzes von Alkohol erweist sich die Aufgabe als sehr viel schwieriger als gedacht.