Als Jess eine SMS von einem gewissen 'Teddy' erhält, wollen ihre Freunde sofort wissen, wer dieser Mann ist. Jess eröffnet ihnen, dass Teddy sie einst entjungfert hat. Das führt die Freunde dazu, von ihren jeweils ziemlich peinlichen, ersten sexuellen Erfahrungen zu erzählen. Dabei geht Nick ein Rat, den er einst von seinem Vater bekommen hat, nicht mehr aus dem Kopf.