Bart verhindert, dass Homer sich ein Los kauft. Als Lenny genau mit diesem Los 50.000 Dollar gewinnt, ist Homer extrem sauer auf Bart. Lenny aber teilt sein Glück mit seinen Freunden und lädt sie in das Hotel der Woosterfields ein. In diesem Hotel lernt Bart Simon Woosterfield kennen, der ihm sehr stark ähnelt und zufällig das Kind der reichsten Familie in Springfield ist.