Als Alan wieder unter dem Namen Jeff Starkmann auftritt, dauert es nicht lange, bis er auf die Schwester von Jerry trifft. Er und Gretchen fangen ein Verhältnis an, doch Walden warnt ihn: Er solle den Namen nie wieder verwenden und die Beziehung mit Gretchen beenden. Lyndsey findet es sympathisch, dass Alan sich von seinem alten Ego nicht einfach so trennen kann. Kann Alan sich durchringen? Oder wird die Beziehung zu Gretchen daran scheitern.