Der hoffnungslose Romantiker Tom verliebt sich in die schöne und charmante Summer, die jedoch wenig von der Liebe hält. Trotzdem lässt sie sich auf Tom ein. Die beiden verbringen 500 Tage miteinander, in denen sie Höhen und Tiefen durchleben. Als Summer sich endgültig von Tom trennt, stürzt er in tiefe Depressionen und wendet sich dem Alkohol zu, während er reflektiert, was in ihrer Beziehung falsch gelaufen ist. Doch nach dem Ende des Sommers gelingt es Tom, im Herbst neue Hoffnung zu sehen.