Walden glaubt, dass die Frauen nur hinter seinem Geld her sind und wagt ein Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen, nennt sich Sam Wilson und kauft billige Klamotten. Im Kaufhaus lernt er schließlich Kate kennen, die sich in ihn verliebt, obwohl er vorgibt, arm zu sein. Bald schon steckt Walden in der Zwickmühle, denn Kate stellt nur eine Bedingung an ihren neuen Freund: absolute Ehrlichkeit.