Charlie hat einen Toast nach Alan geworfen und ihn am Auge verletzt. Auf dem Rückweg vom Augenarzt treffen die beiden auf Charlies Ex-Freundin Sherri. Alan ist von ihr begeistert und schafft es tatsächlich, Sherri anzusprechen und sich mit ihr zu verabreden. Da er sein Glück kaum fassen kann und fürchtet, bei dem Date zu versagen, bittet er Charlie um ein paar Tipps.